Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más grupos carboxilo (—COOH o —CO2H).
El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los organismos vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial.

Propiedades físicas.- los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”.  Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.

Los ácidos inferiores son bastante solubles en agua (el acético, por ejemplo, es soluble en todas las proporciones). Su solubilidad en agua decrece a partir del ácido butírico, con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos carboxílicos son totalmente solubles en disolventes orgánicos.

Propiedades químicas.-son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono.

Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales.

Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.

Algunas de las aplicaciones mas importantes son:ácido acrílico, ácido benzoico, ácido fumárico, ácido oleico, ácido salicílico, ácido caprílico o ácido undecilénico.......

 

Ejemplos

Ácido Fórmico

Se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola.

 Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría. 

Ácido Acético (vinagre)

Es el más usado. Se emplea para preparar acetona, rayón, solvente de lacas y resinas. 

Con el ácido salicílico forma la aspirina.

Cetonas

Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.

Propiedades físicas.- los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades químicas.- las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.

Usos y aplicaciones: las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.

La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.

En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.

Ejemplos

Acetona

Para la fabricación de metil metacrilato de metilo, ácido metacrílico, metacrilatos, bisfenol A, entre otros. Distribución del acetileno en cilindros y la nitroglicerina. Limpieza de microcircuitos, partes electrónicas, etc. Limpieza de prendas de lana y pieles. Cristalización y lavado de fármacos. Como base para diluyentes de lacas, pinturas, tintas, etc. 

Metadona

Este psicofármaco empezó a utilizarse como sedante y como remedio contra la tos, sin mucho éxito. Actualmente se emplea en los programas de desintoxicación y mantenimiento de los farmacodependientes de opiáceos, tales como la heroína.

Aldehídos

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO: Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.

Propiedades físicas.- la doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la dehidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

Propiedades químicas.- se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

Los usos principales de los aldehídos son:

La fabricación de resinas

 

Ejemplos

Butanal

El Butanal es necesario para la fabricación de aceleradores de vulcanización, como resinas y plastificantes. Es una materia prima para la producción de aromas sintéticos.

 

Etanal

En presencia de ácidos el acetaldehido forma oligómeros. El trímero (paraldehído) ha sido utilizado de somnífero. El tetrámero se utiliza como combustible sólido.

El etanal es producto de partida en la síntesis de plásticos, pinturas, lacas, en la industria del caucho, de papel y la curtición del cuero.

 Incluso se utiliza como conservante de carnes u otros productos alimenticios.

 

Alcoholes

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.

Propiedades físicas.-  los alcoholes estan relacionados con el grupo -OH, que es capaz de establacer puentes de hidrógeno con sus moéculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.

Esto hace que el punto de ebullición de los alcoholes sea mucho más elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molescular.

El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad también refleja su tendencia a formar puentes de hidrógeno. Así, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va perdiéndose a medida que el grupo lipófilo va creciendo, pues el grupo -OH deja de ser una parte considerable de la molécula.

Propiedades químicas.- las reacciones químicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categorías: aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH y aquellas en las que se rompe el enlace O - H.

Reacciones en las cuales se rompe el grupo O - H

Formación de Alcóxidos, Formación de ésteres , oxidación , deshidrogenación.

Utilidad: su principal uso es como estabilizantes de emulsiones, opacificantes, espesantes o espumantes, según la concentración.

 

Ejemplos

Alcohol Etílico

Las industrias emplean con frecuencia el alcohol etílico en sus productos, por ejemplo:
- Disolvente industrial
- Disolvente de pinturas
- Disolvente para barnices
- Disolvente para condimentos
- Disolvente para lacas

Alcohol Metílico

Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricación de tinturas, formaldehído, líquidos anticongelantes, combustibles especiales y plásticos.

Hidrocarburos Aromáticos

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.

 

Propiedades fisicas.-Estos hidrocarburos son derivados del benceno, C6H6, líquido de punto de ebullición 80ºC, inmiscible en agua, buen disolvente de compuestos orgánicos, como colorantes, barnices, etcétera, y materia prima base de muchas sustancias de la industria química.

Estos hidrocarburos se obtienen a partir del refino y de la transformación del petróleo.

Propiedades quimicas.- Los aromáticos se caracterizan por contener en su estructura química uno o mas anillos bencénicos de gran estabilidad. El comportamiento del benceno y sus derivados se caracterizan porque el anillo sirve de fuente electrónica para los reactivos electrofílicos, manifestándose como una base, debido a que los electrones pi se hallan prácticamente sueltos. No dan reacciones de adición porque el anillo es estable, pero si dan de sustitución electrofílica. Dentro de las reacciones de sustitución del benceno podemos citar las siguientes: halogenación, nitración, sulfonación, alquilación o reacción de Friedel y Crafts e hidrogenación.

 

Su aplicación: entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud,como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinogénico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.

 

Ejemplos

Fenilo 

Uno de los usos en que se aprovechan las propiedades eléctricas del benzoato de fenilo es en el desarrollo de pantallas de cristal líquido. El benzoato de fenilo líquido tiene excelentes características de compatibilidad con otros materiales usados ​​en pantallas de cristal líquido, tales como bifenilo, fenilciclohexano, bicyclohexane y tipos de flúor, especialmente a bajas temperaturas. El benzoato de fenilo se considera un excelente material para la producción de componentes ópticos, especialmente lentes de alta calidad para cámaras de cine. 



Naftaleno

El naftaleno es un sólido blanco cristalino, con un olor característico a . El naftaleno se usa como intermediario químico o base para síntesis de compuestos  antranílicos, hidroxilados, aminos y sulfónicos que se usan  en la manufactura de varios colorantes, también se utiliza en la manufactura de hidronaftalenos, resinas sintéticas, negro de humo, pólvora sin humo y celuloide. El naftaleno se ha empleado como repelente de polillas.



Alquinos

Grupo funcional característico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminación -ano de los alcanos por -ino. Esta terminación está precedida de un localizador que indica la posición del triple enlace dentro de la cadena.

Propiedades químicas.-Las principales reacciones que presentan los alquinos son de adición, entre las cuales tenemos:

Oxidación, Halogenación, Hidrogenación y Combustión.

Propiedades físicas.-Los puntos de ebullición y fusión aumentan con un incremento del peso molecular; en comparación con los alquenos y los alcanos sus puntos de fusión y ebullición son mayores, debido a que el triple enlace le da mayor fuerza de atracción entre los átomos.
Los alquinos son insolubles en agua, solubles en compuestos orgánicos y menos densos que el agua, en cuanto su estado físico varía con el número de átomos de carbono que lo componen. Siendo líquidos los que presentan más de cinco carbonos en su estructura y sólidos los que poseen más de quince carbonos.

Ejemplos

Etino

El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en presencia de oxígeno puro produce una llama de alrededor de 2800º C por lo que se utiliza en soldaduras.
A partir de él también se sintetizan gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno de los más importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse dando plásticos y caucho.

Butino 

Debido a las capacidades reactivas que posee este hidrocarburo, es  empleado como etapa intermedia para la elaboración de otros compuestos orgánicos sintéticos, se sabe que participa en la industria de elaboración del caucho, en la obtención del benzol, de algunos plasticos, etc. En concreto en la producción de  polietilenicos de alta densidad (HDPE) así como los lineales de baja densidad (LLDPE),  la manufactura del polibutelino.
Debido a la propiedad que tiene de arder con llama luminosa y de gran poder calorífico produciendo elevadas temperaturas (por encima de los 3000°C) se suele emplear como elemento de cortado y soldadura de ciertos metales, tales como el acero.



 Polietilenicos de alta densidad





Alquenos

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.

Propiedades físicas.- a la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30); y los términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C16H32. Por lo general, el punto de ebullición, el de fusión, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular. Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable.

Propiedades químicas.- contra lo que podría suponerse, la doble ligadura constituye la región más débil de la molécula, y por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes químicos dando productos de adición.

 

Ejemplos

Eteno

La mayor parte del etileno se emplea para la obtención de polímeros.Mediante reacciones de polimerización se obtiene el polietileno de alta densidad y el de baja densidad. También se obtiene dicloroetileno,intermedio para la síntesis de cloruro de vinilo, que se polimeriza a cloruro de polivinilo, y otros hidrocarburos clorados. Además se puede hacer reaccionar con benceno para dar etilbenceno, que puede polimerizarse dando poliestireno.

Buteno

El principal uso es la síntesis del butadieno para el caucho artificial.

Se hacen alfombras y suéteres con orlón;se obtiene el teflón,el polietileno, el etileno se utiliza para la fabricación de materiales plásticos como el polietileno y productos químicos como glocol, dioxano.