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miércoles, 20 de junio de 2012

Bibliografía


Química, Segundo de Bachillerato, Ballester et al., Edit. Nau Libres, p. 171, España, 2011.
 
Química orgánica fundamental, Crespo C., Rufo, Edit. Reverté, p. 94-96, España, 1985.

http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/AMINAS.pdf; fecha de consulta: 20 de junio de 2012.

http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/ESTERES.pdf; fecha de consulta: 20 de junio de 2012.

http://es.scribd.com/doc/55908993/alcoholes; fecha de consulta: 20 de junio de 2012.

http://www.cntq.gob.ve/siqym/productos/cadenas/fichastecnicas/butiraldehido.pdf, fecha de consulta: 20 de junio de 2012

http://www.ecured.cu/index.php/Eteno; fecha de consulta: 20 de junio de 2012.

http://camelijecta4b.wordpress.com/alquenos/; fecha de consulta: 20 de junio de 2012.

http://www.ehowenespanol.com/usos-del-benzoato-fenilo-sobre_43745/; fecha de consulta: 20 de junio de 2012

Conclusión

Del presente trabajo se puede concluir que el campo de la química orgánica es muy extenso pero podemos llegar a tener formas creativas y dinámicas de estudiarla. Una manera de hacerlo es mediante un blog como éste, en el cual a parte de establecer los conceptos mínimos fundamentales, se proporcionan datos curiosos, que nos ayudan a interesarnos más en el tema.


La creación de este blog me deja un nuevo conocimiento y una herramienta más de apoyo para estudiar.





¿Sabías qué ...


¿Sabías qué… los excrementos de un roedor generan gas metano y luz?
El cuyo, un vivaracho roedor andino que ocupa un lugar selecto en la gastronomía peruana, tiene también una utilidad poco conocida: generar gas metano y energía eléctrica mediante el tratamiento de su estiércol, según lo demuestra una granja ecológica experimental en Lima.

¿ Sabías que… el etileno es un alquino que produce la fruta antes de madurar? Este compuesto es fundamental para la maduración y es puesto en cámaras para madurar grandes cantidades de frutos.

¿Sabías que la acetona que se utiliza para quitar el esmalte de las uñas en algunos países es de venta controlada? Esto se debe a que es usada también en la fabricación de drogas ilegales.

¿Sabías que… el polietileno está formado por la unión de muchas cadenas de eteno? Este polímero se utiliza como base de la fabricación de tuberías, botellas, aislantes y juguetes.

¿Sabías qué… el petróleo es una compleja mezcla de hidrocarburos? Entres sus componentes se encuentran alcanos, alquenos, cicloalcanos y compuestos aromáticos. 

¿Sabías qué… el metanol es un alcohol muy tóxico? En caso de ser ingerido en pequeñas dosis puede causar ceguera y en altas dosis causa la muerte. 

¿Sabías qué… la glicerina es un alcohol? Este producto es usado frecuentemente como humectante para la piel.


¿Sabías que… los quesos contienen una sustancia llamada tiramina? Una amina que se cuenta entre las culpables mas frecuentes de desencadenar migrañas en personas susceptibles. La tiramina se encuentra presente en ciertos alimentos fermentados como puede ser el queso maduro, en plantas como pueden ser las nueces, el hígado de pollo y en ciertos pescados como los arenques.



Aminas


Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen nitrógeno en su constitución  molecular.
Las aminas se pueden considerar derivados del amoníaco (NH3), que se obtienen al sustituir uno, dos o sus tres hidrógenos por radicales. Cuando es un hidrógeno el que es remplazado por un radical, se forman aminas primarias, secundarias si son dos, y terciarias al  sustituir los tres hidrógenos.



Raíces de nomenclatura para las aminas


Propiedades físicas.- las aminas de peso molecular bajo son gaseosas, luego son líquidas y se hacen sólidas conforme va aumentando el peso molecular. Las primeras aminas se identifican por su olor parecido al del amoniaco, como por ejemplo la metilamina y la etilamina. Las aminas que tienen un mayor peso molecular, como en el caso de la dimetil amina y la trietilamina, tienen un olor “a pescado” muy desagradable. Estas aminas se encuentran entre los productos de descomposición de la materia animal. Las aminas son muy solubles en agua, disminuyendo ésta solubilidad, al aumentar el número de átomos de carbono en la amina.

Propiedades químicas.- las aminas tienen funciones importantes en los sistemas bioquímicos, ya que están distribuidas ampliamente en la naturaleza en forma de aminoácidos, alcaloides y vitaminas. Muchas aminas complejas se distinguen por su actividad fisiológica, como por ejemplo, la epinefrina (o adrenalina), la tiamina o vitamina B1 y la novocaína.


Vitaminas






Ejemplos

Metilamina


Se utiliza en la industria fotográfica como acelerador para reveladores, agente reblandecedor de pieles y cuero. Como materia prima para la fabricación de insecticidas.




Dimetilamina

Como inhibidor de la corrosión en las industrias metalúrgicas y como disolvente en la industria del petróleo. Elaboración de anestésicos como la estolvaína y la alipina. Como materia prima para la fabricación de la dimetilformamida, útil como disolvente.



Ésteres


Un éster es un compuesto formado junto con agua por la reacción de un ácido y un alcohol. Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido (R) por una base en la formación de una sal, antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. Este término es incorrecto porque los ésteres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolución.

En química los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico reemplaza a un átomo de hidrógeno o más de uno, en un ácido oxigenado. Un ácido oxigenado es un ácido cuyas moléculas poseen un grupo OH– desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ión protón (H+).

Propiedades físicas.- los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.

Propiedades químicas.-los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.

Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
butanoato de metilo: olor a Piña,
octanoato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de pentilo: olor a plátano
pentanoato de pentilo: olor a manzana
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: olor a naranja.
Grupo funcional éster

Ejemplos 

 Salicilato de metilo


El salicilato de metilo ó aceite de bétula ó aceite de gaultería ó aceite de Wintergreen es un líquido incoloro, amarillo o rojizo que tiene el olor y sabor de la gaultería. Comercialmente se emplea en perfumes y como saborizante en caramelos. Se emplea como ingrediente analgésico en linimentos y para contrairritación cutánea ya que al frotarlo en la piel posee la propiedad común de penetrar a través de la superficie. Con esto ocurre la hidrólisis, liberando ácido salicílico, el cual alivia el dolor. Su aplicación excesiva ha producido fallecimientos. Se ha clasificado como veneno pediátrico y debe prescribirse el uso en terapéutica.


Éster fenilmetílico

El benzoato de bencilo (Acido benzoico, éster fenilmetílico) es muy empleado en el tratamiento de la sarna y también es útil en el tratamiento de la pediculosis (afección cutánea producida por piojos). No debe aplicarse sobre piel inflamada, irritada con quemaduras, no debe usarse en mucosas y cara.


Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más grupos carboxilo (—COOH o —CO2H).
El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los organismos vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial.


Propiedades físicas.- los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”.  Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.
Los ácidos inferiores son bastante solubles en agua (el acético, por ejemplo, es soluble en todas las proporciones). Su solubilidad en agua decrece a partir del ácido butírico, con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos carboxílicos son totalmente solubles en disolventes orgánicos.


Propiedades químicas.-son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono.
Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales.
Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.



Algunas de las aplicaciones mas importantes son:ácido acrílico, ácido benzoico, ácido fumárico, ácido oleico, ácido salicílico, ácido caprílico o ácido undecilénico.......



 

Ejemplos

Ácido Fórmico

Se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola.
 Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría. 




Ácido Acético (vinagre)



Es el más usado. Se emplea para preparar acetona, rayón, solvente de lacas y resinas. 
Con el ácido salicílico forma la aspirina.

Cetonas

Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.

Propiedades físicas.- los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades químicas.- las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.

Usos y aplicaciones: las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.
La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.
En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.

Ejemplos

Acetona

Para la fabricación de metil metacrilato de metilo, ácido metacrílico, metacrilatos, bisfenol A, entre otros. Distribución del acetileno en cilindros y la nitroglicerina. Limpieza de microcircuitos, partes electrónicas, etc. Limpieza de prendas de lana y pieles. Cristalización y lavado de fármacos. Como base para diluyentes de lacas, pinturas, tintas, etc. 



Metadona

Este psicofármaco empezó a utilizarse como sedante y como remedio contra la tos, sin mucho éxito. Actualmente se emplea en los programas de desintoxicación y mantenimiento de los farmacodependientes de opiáceos, tales como la heroína.